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→Luta e asceticismo
Quando chegou lá, os monges rejeitaram-no pois Teodósio não possuía dinheiro consigo. Então, o jovem foi até a gruta onde Santo Antônio vivia em seclusão e caiu de joelhos implorando que ele o aceitasse. O monge temia que Teodósio não suportasse as dificuldades de se viver numa caverna devido à sua idade, mas Teodósio respondeu: “Ó santo pai, mas foi o próprio Deus que me levou a vós para que eu pudesse alcançar a salvação! Cumprirei a tudo o que vós me mandardes…” Pressentindo sua grandeza espiritual, Santo Antônio aceitou-o como noviço e, aos vinte e três anos de idade, foi tonsurado como monge por São Nicão.
Passaram-se anos até que sua mãe pudesse descobrir o paradeiro de seu filho, e jurou perante ele que ela morreria se ele não voltasse para casa com ela. Seu filho, entretanto, acalmou seu coração e aconselhou-a a entrar num convento, onde ela terminou os seus dias em paz. Após ser escolhido hegúmeno, o humilde Teodósio praticava ainda mais abstinências, jejuns e orações dignas de lágrimas, além de sempre consultar Santo Antônio e pedir por suas bênçãos. Naquele tempo, já havia mais de uma centena de monges na Lavra das Cavernas, e a maioria tinha de ficar fora da cavernadela.
Finalmente vivendo como um hesicasta, Santo Antônio foi glorificado por Deus com o dom da clarividência e da taumaturgia. Antes da Batalha do Rio Alta de 1068, Antônio predisse que pelos pecados dos eslavos a derrota pelos cumanos xamanistas seria certeira, mas Simão, o príncipe varegue que havia se refugiado em Quieve após ser deposto na Escandinávia, seria poupado da morte. Isso de fato aconteceu, e uma revolta depôs Iziaslau por um breve tempo, enquanto que Simão foi profundamente ferido, mas sobreviveu.