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Em Constantinopla, Anastásios conseguiu emprego como vendedor de tabaco, que não pagava muito, mas era suficiente para que pudesse se manter. A fim de ajudar as pessoas ao seu redor, o garoto incluía bilhetes nas embalagens da loja com mensagens espirituais, retiradas dos livros que lia.
Como não tinha dinheiro suficiente para comprar roupas, Anastásios andava descalço e vestia farrapos. Certa vez, decidiu escrever uma carta para Deus: "Meu doce Cristo. , Não tenho sapatos nem mesmo um avental. Envia-os para mim, Senhor. O Senhor sabe o quanto te amo". Anastásios colocou um selo na carta e escreveu no verso do envelope "para o Senhor Jesus Cristo que está no Céu". No caminho para enviá-la, encontrou o dono da loja que ficava em frente à tabacaria. O homem perguntou aonde ia, e Anastásios respondeu qualquer coisa em resposta. Vendo a carta em suas mãos, o homem se ofereceu para enviá-la, já que também estava a caminho dos correios. Assim, o vendedor colocou a carta em seu bolso e garantiu que iria enviá-la junto às suas próprias correspondências. O jovem voltou à loja com alegria e continuou seu trabalho.
Quando o vendedor pegou a carta de Anastásios, ficou surpreso com o destinatário dela. Perplexo e curioso, não resistiu em abrir o envelope. O homem foi profundamente tocado pela simplicidade da fé do jovem Anastásios, e decidiu colocar algum dinheiro no envelope e anonimamente enviar para ele. Quando Anastásios recebeu o presente, ficou repleto de alegria e deu graças a Deus.
Alguns dias mais tarde, vendo Anastásios com roupas novas, seu chefe pensou que tinha sido roubado pelo garoto, e o agrediu. Anastásios gritava que nunca tinha roubado coisa alguma, mas que seu doce Cristo havia enviado para ele. Ouvindo a confusão, o vendedor da outra loja foi até à tabacaria e explicou o que houve.
Certa vez, ainda jovem, Anastásios conseguiu peregrinar pelo [[Monte Athos|Montanha Sagrada]]. Durante a viagem, houve uma tempestade enorme e o barco ameaçava afundar. Anastásios olhou para as águas enfurecidas do mar, e foi até o capitão. Permaneceu atrás dele, pedindo a Deus que os salvasse. Retirou um cordão com uma crucifixo que recebera de sua avó, contendo uma relíquia da Santa Cruz, e amarrou em seu cinto. Inclinou-se três vezes para o lado, mergulhando a cruz na água, ordenando ao mar "Silêncio! Acalme-se". Imediatamente, o vento cessou e o mar se acalmou.