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==Vida==
===Infância e uma crise de fé===
Quando tinha quatro anos, acontecera o primeiro episódio significativo de sua vida espiritual. Como de costume entre camponeses russos, seu pai gostava de receber peregrinos em sua casa, oferecendo-os hospitalidade. Em um dia de festa, convidou um vendedor de livros ambulante para entrar e ir ter com eles. Uma vez que a família era simples e não tinha educação formal, ficaram impressionados com a erudição do homem. Durante a conversa, no entanto, o vendedor tentava provar ao seu pai que Cristo não era Deus e, mais que isso, que Deus sequer existia. São Silouan ficou particularmente impressionado ao ouvir o vendedor questionar "Onde está, então, esse seu Deus?", e pensou consigo mesmo que, quando crescesse, iria buscar a Deus por toda a Terra. Assim que o homem foi embora, seu pai se mostrou decepcionado com a visita, dizendo "pensei que, por ser tão estudado, fosse um homem inteligente. Mas não passa de um imbecil, não preste atenção a nada que ele tenha dito". Apesar dos conselhos de seu pai, a fé do pequeno Simeão foi profundamente abalada. São Silouan levou muitos anos até que seu coração aceitasse plenamente a existência de Deus.
Naquele dia, São Silouan sentiu sua fé renovada e intensificou suas orações: começava a crescer nele o interesse por uma vida completamente voltada a Deus. Aquele acontecimento o transformou, e fez seu coração se inflamar em amor por Deus. São Silouan orava em lágrimas e, percebendo a mudança dentro dele, ansiou pela vida monástica. Até mesmo a beleza das filhas do príncipe não o abalavam, pois com o coração repleto do divino Eros, conseguia olhar para elas como se fossem irmãs, desapegado das paixões mundanas. Essa primeira visita da Graça durou três meses. No entanto, seu pai não permitiu que fosse para o mosteiro, dizendo que devia antes cumprir o serviço militar, e essa recusa o afastou de seu chamado.
Assim, seu divino zelo pela Fé gradualmente se enfraqueceu e declinou. Sua condição financeira havia melhorado, e Simeão voltou a se cercar cercou de amigos da sua idade, passou a beber e sair com garotas do seu vilarejo, ou seja, voltou-se à vida de um típico jovemno mundo. Certa vez, sem ter consciência de sua força física, quis exibir-se diante dos amigos e atingiu um homem com um golpe e que quase o matou. Além disso, deixou-se envaidecer pela admiração que tinha entre as garotas, e abandonou sua castidade, cedendo à fornicação.
Porém, São Silouan foi novamente chamado à santidade. Desta vez, por uma visão. Ao dormir, sonhou que uma cobra descia entrava em sua boca e deslizava por sua garganta. Ouviu, entãoSentiu uma enorme repugnância e acordou exasperado. Naquele momento, ouviu uma voz doce e belíssima murmurar "Assim como você achou repugnante engolir uma cobra em seu sonho, acho repugnante olhar para os caminhos que você decidiu trilhar". Quando ouviu aquela voz, ele soube que vinha da Santíssima Mãe de Deus. Sentiu-se envergonhado pelos seus pecados, e se arrependeu profundamente.
===Primeira ida ao Monte Athos===
Aos vinte e seis anos, todos os elementos negativos de sua juventude foram finalmente superados pelo seu desejo de viver em humildade por Cristo. Sentindo um profundo desdém pela vaidade da vida mundana, São Silouan foi visitar até [[João de Kronstadt|São João de Kronstadt]]. São João Uma vez que o santo não estava em casa, então Silouan deixou um bilhete, pedindo que orasse por ele, para que nada o impedisse de se tornar monge.
Em 1892, São Silouan foi para o [[Monte Athos]], e ingressou no Mosteiro de São Panteleimon. Conforme a tradição athonita, o irmão Simeão deveria passar alguns dias em reclusão para que se lembrasse de todos os seus pecados, anotando-os por escrito e, em seguida, confessando-os a um padre confessor. Isso fez com que surgisse nele um sentimento de profundo arrependimento e desejo de libertar sua alma de tudo o que a oprimia. Com temor e reverência, São Silouan confessou todos os atos de sua vida sem tentar se justificar de absolutamente nada. Após sua confissão, ouviu do padre "você confessou seus pecados diante de Deus, saiba que todos os seus pecados foram perdoados. Vá em paz, e alegra-te!" Essas palavras encheram o noviço de alegria. A ingenuidade e inexperiência, no entanto, fizeram com que exagerasse em sua alegria e abaixasse a guarda, passando a sofrer com tentações carnais e imagens de seu passado. Naquela época, o jovem Simeão ignorava que a moderação deve existir também quanto à alegria, a fim de não se tornar menos vigilante e se expor às tentações do Maligno. Entre os pensamentos que lhe ocorreram estavam "Volte ao mundo e se case!". Seu pai espiritual, porém, aconselhou-o a jamais aceitar esses ou quaisquer pensamentos. Em vez disso, deve-se afugentá-los o mais rápido possível. Com seu deslize e a perda do impulso inicial de sua vida monástica que só se iniciava, o noviço Simeão foi tomado por um temor extraordinário. Percebendo quão fácil é cair em tentação, passou a ser atormentado pela lembrança constante do inferno, e decidiu orar sem descanso. Atormentava-o a consciência de ter entristecido a Santíssima Mãe de Deus, e isso transtornou sua alma. Acreditava ter estado tão perto da salvação, mas aquele acontecimento trouxe a ele a consciência de que até o último minuto é possível se perder. Essa lição o marcou profundamente, e São Silouan se tornou vigilante até o último de seus dias. Bastou que seu confessor lhe dissesse para não aceitar ''os pensamentos'', durante seus próximos quarenta e seis anos de vida monástica, não aceitou mais um só seria tonsurado pensamento impuro. Algo que normalmente se apreende com anos de prática, São Silouan assimilou de primeira. Sinal de sua grande sabedoria e discernimento espiritual. A tradição monástica athonita é caracterizada pela oração solitária em 1911sua cela, pelos longos ofícios na igreja, pelos jejuns e vigílias, pela confissão frequente e pela comunhão, além da leitura, do trabalho e da obediência. Antes Sendo um homem simples, desprovido dos problemas que afetam os intelectuais contemporâneos, São Silouan se adaptou à sua nova vida muito mais por uma fusão orgânica com o espírito do meio em que se encontrava, do que por alguma instrução puramente teórica ou oral. Ainda assim, havia instruções como o ensinamento da Oração de Jesus (Senhor Jesus Cristo, filho de Deus, tem piedade de mim, pecador) com ajuda do ''kombuskini'' (o cordão de oração). Afastando de si os pensamentos que diziam a ele para ir a um deserto, vestir-se de farrapos e se afastar daquele a quem devia obediência, São Silouan intensificou suas orações. Agradava-se da prática da Oração de Jesus, sendo tão fácil de se lembrar, podendo orar sempre e em quaisquer circunstâncias. Orava muito e com enorme fervor. Cerca de três semanas se passaram, até que um dia, diante do ícone de Mãe de Deus, a oração adentrou seu coração e dali brotava por si mesma, dia e noite, incessantemente. Naquele momento, o noviço Simeão ainda não conseguia entender a grandeza e a excepcionalidade do dom que havia recebido. O noviço era paciente, doce e obediente. Todo o mosteiro o amava e apreciava seu trabalho tão cuidadoso. A admiração que tinham por ele fez com que se envaidecesse e os pensamentos voltassem a atormentá-lo. Ora diziam que ele levava uma vida santa, já que tinha se arrependido e seus pecados haviam sido perdoados, ora o confundiam dizendo que no Paraíso não encontraria a ninguém que amava e nem ali teria paz. Esses pensamentos angustiavam seu coração inexperiente, que ignorava a origem dessas sugestões. Certa noite, sua cela foi invadida por uma luz esquisita que adentrava todo o seu corpo, até que pudesse ver suas próprias entranhas. Os pensamentos diziam a ele "aceite, é a graça!", mas sua alma estava atordoada. Apesar disso, precisou oração do coração continuava atuando dentro dele, incessantemente. Suas reações começaram a assustá-lo: ria enquanto orava, chegou a atingir a si mesmo com os próprios punhos e, mesmo após o riso cessar, o espírito de arrependimento não retornava. Só então percebeu o que do que era vítima. Depois dessas visões, demônios começaram a aparecer. Novamente, sua ingenuidade fez com que dialogasse com eles, em vez de ignorá-los. ===Retorno para a terra natal=== Precisou retornar para sua terra natal. Sendo natural da Rússia, foi chamado de volta ao seu país durante a guerra russo-japonesa (1904-1905). Devido à idade, não foi recrutado para a guerra, e passou cerca de um ano em casa. Uma vez que era difícil manter sua rotina de oração e viver em meio ao ruído do mundo, construiu um casebre de barro atrás da casa onde se hospedara. Transformou aquele espaço em sua cela monástica, e orava tanto quanto podia. Curiosos para saber como era a vida na Sagrada Montanha, vizinhos se aproximavam com perguntas e pediam também conselhos a ele. A fim de se fortalecer em meio às tentações do mundo, São Silouan iniciou uma peregrinação nos mosteiros das redondezas: Zadonsk, Troiekurov e Sezenov.
São Silouan gostava muito de conversar com as crianças. Essas, ao crescer, contaram aos seus filhos e netos sobre o santo que conheceram. Naquele tempo, São Silouan era apenas um monge, mas as crianças já percebiam nele a Graça Divina, e o tomaram como um santo. Em suas conversas, São Silouan lhes apontava o sol, e comparava seus raios com a onisciência de Deus. Inspirava os pequenos a obedecerem e respeitarem seus pais, a amar Deus e servir à Sua Santa Igreja.