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Aos vinte e seis anos, todos os elementos negativos de sua juventude foram finalmente superados pelo seu desejo de viver em humildade por Cristo. Sentindo um profundo desdém pela vaidade da vida mundana, São Silouan foi visitar [[João de Kronstadt|São João de Kronstadt]]. São João não estava em casa, então Silouan deixou um bilhete, pedindo que orasse por ele, para que nada o impedisse de se tornar monge.
Em 1892, foi para o [[Monte Athos]], mas só seria tonsurado em 1911. Antes disso, precisou retornar para sua terra natal. Sendo natural da Rússia, foi chamado de volta ao seu país durante a guerra russo-japonesa (1904-1905). Devido à idade, não foi recrutado para a guerra, e passou cerca de um ano em casa. Uma vez que era difícil manter sua rotina de oração e viver em meio ao ruído do mundo, construiu um casebre de barro atrás da casa onde se hospedara. Transformou aquele espaço em sua cela monástica, e orava tanto quanto podia. Curiosos para saber como era a vida na Sagrada Montanha, vizinhos se aproximavam com perguntas e pediam também conselhos a ele. A fim de se fortalecer em meio às tentações do mundo, São Silouan iniciou uma peregrinação nos mosteiros das redondezas: Zadonsk, Troiekurovo Troiekurov e SezinovoSezenov.
São Silouan gostava muito de conversar com as crianças. Essas, ao crescer, contaram aos seus filhos e netos sobre o santo que conheceram. Naquele tempo, São Silouan era apenas um monge, mas as crianças já percebiam nele a Graça Divina, e o tomaram como um santo. Em suas conversas, São Silouan lhes apontava o sol, e comparava seus raios com a onisciência de Deus. Inspirava os pequenos a obedecerem e respeitarem seus pais, a amar Deus e servir à Sua Santa Igreja.