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Porém, São Silouan foi novamente chamado à santidade. Desta vez, por uma visão. Ao dormir, sonhou que uma cobra entrava em sua boca e deslizava por sua garganta. Sentiu uma enorme repugnância e acordou exasperado. Naquele momento, ouviu uma voz doce e belíssima murmurar "Assim como você achou repugnante engolir uma cobra em seu sonho, acho repugnante olhar para os caminhos que você decidiu trilhar". Quando ouviu aquela voz, ele soube que vinha da Santíssima Mãe de Deus. Sentiu-se envergonhado pelos seus pecados, e se arrependeu profundamente.
===Primeira ida Ida ao Monte Athos===
Aos vinte e seis anos, todos os elementos negativos de sua juventude foram finalmente superados pelo seu desejo de viver em humildade por Cristo. Sentindo um profundo desdém pela vaidade da vida mundana, São Silouan foi até [[João de Kronstadt|São João de Kronstadt]]. Uma vez que o santo não estava em casa, Silouan deixou um bilhete, pedindo que orasse por ele, para que nada o impedisse de se tornar monge.
====Retorno para a terra natal====
Ainda que tenha ido ao Monte Athos em 1892, precisou retornar para sua terra natal, e só seria de fato tonsurado monge em 1911. Sendo natural da Rússia, foi chamado de volta ao seu país durante a guerra russo-japonesa (1904-1905). Devido à idade, não foi recrutado para a guerra, e passou cerca de um ano em casa. Uma vez que era difícil manter sua rotina de oração e viver em meio ao ruído do mundo, construiu um casebre de barro atrás da casa onde se hospedara. Transformou aquele espaço em sua cela monástica, e orava tanto quanto podia. Curiosos para saber como era a vida na Sagrada Montanha, vizinhos se aproximavam com perguntas e pediam também conselhos a ele. A fim de se fortalecer em meio às tentações do mundo, São Silouan iniciou uma peregrinação nos mosteiros das redondezas: Zadonsk, Troiekurov e Sezenov. São Silouan gostava muito de conversar com as crianças. Essas, ao crescer, contaram aos seus filhos e netos sobre o santo que conheceram. Naquele tempo, São Silouan era apenas um monge, mas as crianças já percebiam nele a Graça Divina, e o tomaram como um santo. Em suas conversas, São Silouan lhes apontava o sol, e comparava seus raios com a onisciência de Deus. Inspirava os pequenos a obedecerem e respeitarem seus pais, a amar Deus e servir à Sua Santa Igreja.
====Vida monástica====
Em 1892, São Silouan foi para o [[Monte Athos]], e ingressou no Mosteiro de São Panteleimon. Conforme a tradição athonita, o irmão Simeão deveria passar alguns dias em reclusão para que se lembrasse de todos os seus pecados, anotando-os por escrito e, em seguida, confessando-os a um padre confessor. Isso fez com que surgisse nele um sentimento de profundo arrependimento e desejo de libertar sua alma de tudo o que a oprimia. Com temor e reverência, São Silouan confessou todos os atos de sua vida sem tentar se justificar de absolutamente nada. Após sua confissão, ouviu do padre "você confessou seus pecados diante de Deus, saiba que todos os seus pecados foram perdoados. Vá em paz, e alegra-te!" Essas palavras encheram o noviço de alegria. A ingenuidade e inexperiência, no entanto, fizeram com que exagerasse em sua alegria e abaixasse a guarda, passando a sofrer com tentações carnais e imagens de seu passado. Naquela época, o jovem Simeão ignorava que a moderação deve existir também quanto à alegria, a fim de não se tornar menos vigilante e se expor às tentações do Maligno. Entre os pensamentos que lhe ocorreram estavam "Volte ao mundo e se case!". Seu pai espiritual, porém, aconselhou-o a jamais aceitar esses ou quaisquer pensamentos. Em vez disso, deve-se afugentá-los o mais rápido possível.
O noviço era paciente, doce e obediente. Todo o mosteiro o amava e apreciava seu trabalho tão cuidadoso. A admiração que tinham por ele fez com que se envaidecesse e os pensamentos voltassem a atormentá-lo. Ora diziam que ele levava uma vida santa, já que tinha se arrependido e seus pecados haviam sido perdoados, ora o confundiam dizendo que no Paraíso não encontraria a ninguém que amava e nem ali teria paz. Esses pensamentos angustiavam seu coração inexperiente, que ignorava a origem dessas sugestões. Certa noite, sua cela foi invadida por uma luz esquisita que adentrava todo o seu corpo, até que pudesse ver suas próprias entranhas. Os pensamentos diziam a ele "aceite, é a graça!", mas sua alma estava atordoada. Apesar disso, oração do coração continuava atuando dentro dele, incessantemente. Suas reações começaram a assustá-lo: ria enquanto orava, chegou a atingir a si mesmo com os próprios punhos e, mesmo após o riso cessar, o espírito de arrependimento não retornava. Só então percebeu o que do que era vítima. Depois dessas visões, demônios começaram a aparecer. Novamente, sua ingenuidade fez com que dialogasse com eles, em vez de ignorá-los.
==Pós-vida==
