Por dezenove anos, seguiu sua vida monástica em completa obediência ao seu pai espiritual. Após o repouso de Abba Martírios, São João iniciou uma longa jornada rumo a uma vida solitária, indo para uma região isolada chamada Thola, onde passou quarenta anos em silêncio, jejum, oração e lágrimas de arrependimento.
São João teve um discípulo chamado ===Discípulo Moses. Uma vez, o santo ordenou que o discípulo trouxesse adubo para fertilizar a horta. Quando ele terminou, Moses deitou para descansar sob a sombra de uma enorme pedra. Enquanto isso, São João estava em sua cela para um cochilo breve. De repente, um homem de aparência notável surgiu e acordou o asceta dizendo "João, por que você dorme de modo tão descuidado enquanto Moses está em perigo?!". Imediatamente, São João levantou e começou a orar pelo seu discípulo. Assim que sol se pôs, Moses retornou, e o santo perguntou se ele havia sofrido algum infortúnio durante aquela tarde. Ao que o monge respondeu "uma enorme pedra quase caiu sobre mim enquanto eu tirava um cochilo, mas deixei o lugar antes disso, porque pensei que havia chamado por mim". São João não revelou ao seu discípulo a visão que tivera, mas deu graças a Deus.milagrosa===
São João teve um discípulo chamado Moses. Uma vez, o santo ordenou que o discípulo trouxesse adubo para fertilizar a horta. Quando ele terminou, Moses deitou para descansar sob a sombra de uma enorme pedra. Enquanto isso, São João estava em sua cela para um cochilo breve. De repente, um homem de aparência notável surgiu e acordou o asceta censurando-o: "João, por que você dorme de modo tão descuidado enquanto Moses está em perigo?!". Imediatamente, São João levantou e começou a orar pelo seu discípulo. Assim que sol se pôs, Moses retornou, e o santo perguntou se ele havia sofrido algum infortúnio durante aquela tarde. Ao que o monge respondeu "uma enorme pedra quase caiu sobre mim enquanto eu tirava um cochilo, mas deixei o lugar antes disso, porque pensei que havia chamado por mim". São João não revelou ao seu discípulo a visão que tivera, mas deu graças a Deus. O asceta se alimentava daquilo que permitia a regra monástica, mas sempre com moderação. Dormia apenas o suficiente para se fortalecer, para que não arruinasse sua mente com uma vigília incessante. "Não jejuo excessivamente, não me entrego à vigília durante a noite toda, nem durmo no chão, mas me contenho, e o Senhor logo me salvou!", dizia sobre si mesmo. Dotado de notável discernimento e sabedoria, ambos adquiridos pela experiência em sua longa jornada espiritual, eram muitos os que vinham até ele em busca de orientação. São João amavelmente recebia a cada um, e buscava guiá-los do melhor modo possível no caminho da salvação. Um dia, alguns monges afetados pela inveja censuraram São João por "falar demais", e diante disso o santo ficou em completo silêncio por um ano. Os monges perceberam o erro que haviam cometido, e imploraram a São João que não o privassem dos benefícios espirituais das conversas que poderiam ter com ele.
==A escada da Ascensão Divina==
