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Por dezenove anos, seguiu sua vida monástica em completa obediência ao seu pai espiritual. Após o repouso de Abba Martírios, São João iniciou uma longa jornada rumo a uma vida solitária, indo para uma região isolada chamada Thola, onde passou quarenta anos em silêncio, jejum, oração e lágrimas de arrependimento.
São João teve um discípulo chamado Moses. Uma vez, o santo ordenou que o discípulo trouxesse adubo para fertilizar a horta. Quando ele terminou, Moses deitou para descansar sob a sombra de uma enorme pedra. Enquanto isso, São João estava em sua cela para um cochilo breve. De repente, um homem de aparência notável surgiu e acordou o asceta censurando-o: "João, por que você dorme de modo tão descuidado enquanto Moses está em perigo?!". Imediatamente, São João levantou e começou a orar pelo seu discípulo. Assim que sol se pôs, Moses retornou, e o santo perguntou se ele havia sofrido algum infortúnio durante aquela tarde. Ao que o monge respondeu "uma enorme pedra quase caiu sobre mim enquanto eu tirava um cochilo, mas deixei o lugar antes disso, porque pensei que havia chamado por mim". São João não revelou ao seu discípulo a visão que tivera, mas deu graças a Deus.
Dotado de notável discernimento e sabedoria, ambos adquiridos pela experiência em sua longa jornada espiritual, eram muitos os que vinham até ele em busca de orientação. São João amavelmente recebia a cada um, e buscava guiá-los do melhor modo possível no caminho da salvação. Um dia, alguns monges afetados pela inveja censuraram São João por "falar demais", e diante disso o santo ficou em completo silêncio por um ano. Os monges perceberam o erro que haviam cometido, e imploraram a São João que não o privassem dos benefícios espirituais das conversas que poderiam ter com ele.
Procurando esconder seus atos ascéticos, às vezes o santo se isolava em uma caverna, mas os relatos de sua santidade se espalhavam para muito além da vizinhança. Visitantes de todos os lados iam até ele, ansiando por suas palavras de edificação e salvação.
Aos setenta e cinco anos, foi feito egúmeno do Sinai. São João governou o santo mosteiro por quatro anos. Quando sua vida aproximava-se do fim, o Senhor concedeu a São João os dons de clarividência e dos milagres.
==A escada da Ascensão Divina==
A pedido do santo egúmeno do Mosteiro de Raithu, também chamado João, o asceta escreveu a incomparável "Escada" (''em grego:'' Κλῖμαξ) - título pelo qual ficou conhecido como Clímaco -, um livro com instrução para monges que desejam alcançar a perfeição espiritual.
