Alterações

Aos dezesseis anos, São João foi para o Sinai quando tinha dezesseis anos, submetendo-se à orientação e instrução do Abba Martírios. Após quatro anos, foi tonsurado monge. Naquela ocasião, Abba Estrategos estava presente e previu que ele se tornaria uma enorme fonte de luz na Igreja de Cristo.

Por dezenove anos, seguiu sua vida monástica em completa obediência ao seu pai espiritual. Após o repouso de Abba Martírios, São João iniciou uma longa jornada rumo a uma vida solitária, indo para uma região isolada chamada Thola, onde passou quarenta anos trabalhando em silêncio, jejum, oração e lágrimas de arrependimento.  São João teve um discípulo chamado Moses. Uma vez, o santo ordenou que o discípulo trouxesse adubo para fertilizar a horta. Quando ele terminou, Moses deitou para descansar sob a sombra de uma enorme pedra. Enquanto isso, São João estava em sua cela para um cochilo breve. De repente, um homem de aparência notável surgiu e acordou o asceta dizendo "João, por que você dorme de modo tão descuidado enquanto Moses está em perigo?!". Imediatamente, São João levantou e começou a orar pelo seu discípulo. Assim que sol se pôs, Moses retornou, e o santo perguntou se ele havia sofrido algum infortúnio durante aquela tarde. Ao que o monge respondeu "uma enorme pedra quase caiu sobre mim enquanto eu tirava um cochilo, mas deixei o lugar antes disso, porque pensei que havia chamado por mim". São João não revelou ao seu discípulo a visão que tivera, mas deu graças a Deus.