Na primavera de 1929, Constantin e seus dois irmãos decidiram sair de casa e ingressar na Ermida de Sihastria, na época sob a direção espiritual do [[Ioannicius (Moroi) de Sihastria|Abade Ioannicius (Moroi)]], considerado um dos mais santos pais espirituais da Moldávia naquele tempo.
Em 1935, precisou servir ao exercito exército em Botosani Botoşani, mas restornou um ano depois ao ermitério. Depois de sete anos de provações, o jovem Constantin Ilie foi finalmente tonsurado monge em 1936 tomando o nome de Cleopa (que significa "guia"). Monge Cleopa continuou seu ofício de pastor de ovelhas, que muito amava, agora em sua comunidade monástica.
Na universidade da obediência e do silêncio, Cleopa leu cerca de cem obras, começando por teologia, moral, liturgia e hagiografia; terminando por obras patrísticas de grandes santos da Igreja, sem mencionar, é claro, o [[Horologion]] e o Saltério. O seu livro mas querido, entretanto, foi a [[Sagrada Escritura]]. Além das Escrituras, Padre Cleopa amava ler a vida dos santos, os ditos dos [[Padres do deserto]], a ''"Escada da Ascensão Divina"'' de [[São João Clímaco]], as obras ascéticas de [[São Maximo o Confessor]], [[São Simão o Novo Teólogo]], [[São Gregório Palamas]] e outros.