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Ainda aos catorze anos de idade, André assumiu que era impossível unir-se ao conhecimento divino sem antes livrar-se das coisas terrenas e materiais, as quais faziam-no desviar da dedicação total a Deus. Implorando e rogando para que pudesse consagrar-se ao Senhor, recebeu a bênção de seus pais, que peregrinaram com ele duzentos quilômetros ao sul até chegarem à Igreja do Santo Sepulcro em Jerusalém. Lá, André foi recebido com muita alegria por um bispo chamado Teodoro, que cuidava da [[Igreja de Jerusalém]] enquanto a Sé estava vacante desde a morte de São Sofrônio, Patriarca de Jerusalém (634–638), um ano após a conquista islâmica da Terra Santa. Após a despedida de seus pais, André ficou como secretário do bispo.
Sob os cuidados de Teodoro, André foi ordenado leitor e, depois de um tempo, hipodiácono. Tornando-se seu pai espiritual, o bispo ajudou André a aperfeiçoar suas virtudes, até que este aceitou a tonsura monástica na Grande Lavra de São Sabas Savas no Deserto da Judeia. Em seguida, tornou-se diácono e, finalmente, arquidiácono. Nos dez anos seguintes, André viveu na lavra, onde superou todos os anciões através de suas virtudes com sua austera e casta vida solitária, tornando-se um exemplo para todos.
O arquidiácono contemplava a atenção que os hinos da Igreja davam às Sagradas Escrituras, e passou a compor cânones para os ofícios litúrgicos. Até então, os versos das Escrituras eram intercalados por um refrão. Os novos cânones possuíam um número livre de odes, as quais começavam com um irmo, que referenciava algum dos ''Nove Cânticos Bíblicos'', presentes tanto no Antigo como no Novo Testamento. O irmo era seguido por um número livre de tropários, hinos curtos sobre o tema do cânone, intercalados por um refrão. O final da ode era marcado pela catabasia, outro hino que poderia ser o mesmo que o primeiro irmo.<ref group=nota>Dentre seus cinquenta e oito (ou mais) cânones e seiscentos e noventa irmos, destaca-se o Grande Cânone Penitencial, com nove odes e surpreendentes duzentos e cinquenta tropários. O Grande Cânone é dividido em quatro partes denominadas metimônias (chamadas assim por conta do cântico ''Deus está conosco'', que em grego lê-se ''Μεθ' ημών ο Θεός'', tr. ''Meth' imon o Theos''), cada qual cantada da segunda à quinta-feira da primeira semana da Grande Quaresma. O cânone é cantado inteiramente durante a vigília da quinta-feira da quinta semana. Composto em primeira pessoa, esse cânone passa cronologicamente por todo o Antigo e Novo Testamento, expondo a necessidade da alma pecadora arrepender-se e retornar com humildade a Deus. Uma das metimônias pode ser lida [//protecaodamaededeus.org/files/canone-santo-andre/5-Canon-Quinta-feira.pdf aqui].</ref>
