Na primavera de 1929, Constantin e seus dois irmãos decidiram sair de casa e ingressar na Ermida de Sihastria, na época sob a direção espiritual do [[Ioannicius (Moroi) de Sihastria|Abade Ioannicius (Moroi)]], considerado um dos mais santos pais espirituais da Moldávia naquele tempo.
Em 1935, precisou servir ao exercito em Botosani, mas restornou um ano depois ao ermitério.
Depois de sete anos de provações, o jovem Constantin Ilie foi finalmente tonsurado monge em 1936 tomando o nome de Cleopa (que significa "guia"). Monge Cleopa continuou seu ofício de pastor de ovelhas, que muito amava, agora em sua comunidade monástica.