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===Adolescência===
Assim, aos dezenove anos, Simeão trabalhava como carpinteiro não muito longe de seu vilarejo, na propriedade do príncipe Troubetsky. Ali ouviu uma peregrina contando a alguns trabalhadores sobre São João (de Sezenov) de Tambov ([[28 de julho]]), de quem havia visitado o túmulo há pouco tempo e presenciado milagres. Ela venerava o santo, que vivera entre 1791 e 1839 naquela mesma vizinhança, e contava a quem quisesse ouvir sobre sua história e as maravilhas que tinha visto. São João de Tambov foi servo de um senhor cruel e impiedoso, de quem fugira e passou a viver como um peregrino, visitando lugares sagrados a pé. Chegou até ser aceito como noviço na Lavra das Cavernas de Kiev. Porém, aquele senhor conseguiu encontrá-lo, tirou-o dali à força e o acorrentou para que vivesse entre os porcos. Depois de alguns meses, Deus milagrosamente o livrou das correntes e São João passou a viver em Sezenov, de maneira reclusa. Posteriormente, ali fundou um mosteiro.
São Silouan ficou fascinado com a história de São João SezenovSezenovsky. Ao perceber que um homem santo vivera tão perto, São Silouan percebeu que sair em busca de Deus - como se Deus estivesse em algum lugar distante - não fazia qualquer sentido. "Se esse homem era um homem santo, isso significa que Deus está aqui, ''Deus está conosco''". Por anos, São Silouan procurou por Deus, mas Deus estava com ele o tempo todo.
Naquele dia, São Silouan sentiu sua fé renovada e intensificou suas orações: começava a crescer nele o interesse por uma vida completamente voltada a Deus. Aquele acontecimento o transformou, e fez seu coração se inflamar em amor por Deus. São Silouan orava em lágrimas e, percebendo a mudança dentro dele, ansiou pela vida monástica. Até mesmo a beleza das filhas do príncipe não o abalavam, pois com o coração repleto do divino Eros, conseguia olhar para elas como se fossem irmãs, desapegado das paixões mundanas. Essa primeira visita da Graça durou três meses. No entanto, seu pai não permitiu que fosse para o mosteiro, dizendo que devia antes cumprir o serviço militar, e essa recusa o afastou de seu chamado.
