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Quando São Gregório tinha apenas sete anos, seu pai repousou no Senhor. Antes de sua morte, sua mãe pediu ao marido que conversasse com o imperador, para que colocasse seu filho sob a proteção dele. Ao que Constantino respondeu: "''pedirei à Rainha dos Céus que o coloque sob sua proteção''". De fato, a Virgem Santíssima protegeu São Gregório durante toda a sua vida. Toda a família se confessava com o mesmo pai espiritual, e a Gregório foi dada a regra de, antes de iniciar seus estudos, fazer três prostrações diante do ícone da Mãe de Deus e orar por sua intercessão. Quando o fazia, conseguia reter perfeitamente o conteúdo dos estudos. Porém, quando esquecia, era incapaz de lembrar o que havia estudado.
São Gregório era exemplar nos estudos. Uma vez, foi desafiado a responder uma pergunta sobre a lógica filosofia de Aristóteles diante do imperador que, ao ouvi-lo, exclamou maravilhado: Aristóteles em pessoa o elogiaria imensamente se o ouvisse. Essa ocasião convenceu Andrônico de que Gregório era o perfeito sucessor de seu pai, a quem o imperador estimava grandemente, e garantiu a Gregório um lugar importante no palácio. Esperava que algum dia aquele jovem talentoso pudesse servir ao império. Assim, frequentou a universidade, e estudou gramática, retórica, filosofia, lógica e física - sendo em todas as disciplinas excelente.
Ainda assim, São Gregório ansiava pela vida espiritual. Com cerca de vinte anos, deixou o conforto do palácio a fim de iniciar sua vida monástica. São Gregório convenceu também sua mãe Kalloni e seus irmãos (Teodósio, Macários, Epicharis e Teodoti) a abraçarem o monasciticismo. Toda a sua família foi glorificada como santa no ano de 2009, sendo sua festa comemorada em [[18 de dezembro]] ou no domingo seguinte ao dia [[14 de novembro]].
