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O desejo de imitar as ações de seus santos habitantes fervia na alma de Antipas, e lá recebeu a tonsura no Mosteiro de Esfigmeno sob o nome de Antônio em honra a [[Antão, o Grande|Santo Antão, o Grande]]. Imitando seu padroeiro no eremitismo, o jovem monge vivia numa gruta de frente ao mar e agradava a Deus em todos os aspectos de sua luta espiritual pela virtude. Sua excelente humildade e obediência trazia regozijo aos outros monges da península.
O hegúmeno de seu mosteiro via nele um grande asceta, e pela inspiração divina quis enviá-lo de volta à sua terra natal para levar seu povo a Deus. Então, quando Antônio possuía 28 anos de idade, o hegúmeno foi até ele e disse: “Antônio, é chegada a hora de guiares outrem à santidade. Volta às terras russas e sê de exemplo aos outros. Que as bênçãos da Montanha Sagrada estejam contigo.” O monge obedeceu, e retornou a uma Quieve ainda mais cristã do que aquela na qual ele havia crescido durante sua infância após o [[Batismo da Rus'Rússia]]. Antônio andou por todas as terras, mas não encontrou lugar algum que o inspirasse a ter a estrita vida monástica que tinha em Atos.
Antônio, então, abrigou-se numa caverna, da mesma forma que vivia em Esfigmeno. Pouco tempo depois, São Vladimir foi assassinado pelo seu próprio filho, Esvetopolco (1015–1019), e Quieve tornou-se uma terra de guerras e crises. Então, o monge deixou sua caverna para refugiar-se de volta na Montanha Santa por quatro anos, até Esvetopolco ser vencido por São Jaroslau, o Sábio (1019–1054), e a paz retornar a Quieve. Antes de voltar, o hegúmeno de Esfigmeno profetizou que muitos seriam os seus filhos nas terras quievanas.
