São Gregório era exemplar nos estudos. Uma vez, foi desafiado a responder uma pergunta sobre a lógica de Aristóteles diante do imperador que, ao ouvi-lo, exclamou maravilhado: Aristóteles em pessoa o elogiaria imensamente se o ouvisse. Essa ocasião convenceu Andrônico de que Gregório era o perfeito sucessor de seu pai, a quem o imperador estimava grandemente, e garantiu a Gregório um lugar importante no palácio. Esperava que algum dia aquele jovem talentoso pudesse servir ao império. Assim, frequentou a universidade, e estudou gramática, retórica, filosofia, lógica e física - sendo em todas as disciplinas excelente.

===Partida para o Monte Athos===