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Sua mãe era igualmente piedosa. Quando São Gregório tinha apenas sete anos, seu pai repousou no Senhor. Antes de sua morte, sua mãe pediu ao marido que conversasse com o imperador, para que colocasse seu filho sob a proteção dele. Ao que Constantino respondeu: "''pedirei à Rainha dos Céus que o coloque sob sua proteção''". De fato, a Virgem Santíssima protegeu São Gregório durante toda a sua vida. Toda a família se confessava com o mesmo pai espiritual, e a Gregório foi dada a regra de, antes de iniciar seus estudos, fazer três prostrações diante do ícone da Mãe de Deus e orar por sua intercessão. Quando o fazia, conseguia reter perfeitamente o conteúdo dos estudos. Porém, quando esquecia, era incapaz de lembrar o que havia estudado.
São Gregório era exemplar nos estudos. Uma vez, foi desafiado a responder uma pergunta sobre a lógica de Aristóteles diante do imperador que, ao ouvi-lo, exclamou maravilhado: Aristóteles em pessoa o elogiaria imensamente se o ouvisse. Essa ocasião convenceu o Andrônico de que Gregório era o perfeito sucessor de seu pai, e garantiu a ele um lugar importante no palácio. Esperava que algum dia aquele jovem talentoso pudesse servir ao império. No entanto, São Gregório ansiava pela vida espiritual. Assim, quando tinha cerca de dezoito anos, deixou o conforto do palácio e se dirigiu à Montanha Sagrada. Não só o jovem Gregório optou pela vida monástica, mas também sua mãe e seus irmãos (Teodósio, Makários, Epicharis e Teodoti) abraçaram o monasciticismo. Toda a sua família foi glorificada como santa no ano de 2009.
===Vida monástica===
