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===Partida para o Monte Athos===
Entre os anos de 1316 e 1318, São Gregório foi para o Monte Athos. Primeiramente em Vatopedi, foi discípulo de [[Nicodemos de Vatopedi|São Nicodemos de Vatopedi ]] ([[11 de julho]]). Em pouco tempo, foi tonsurado monge e iniciou sua caminhada no asceticismo. Constantemente, orava pedindo "Senhor Jesus Cristo, ilumine minha escuridão. Santíssima Mãe de Deus, ilumine minha escuridão". Suplicava para que atingisse a iluminação do nous, e de fato a obteve. Nesse período, o Evangelista São João, o Teólogo, apareceu para Gregório prometendo a ele proteção espiritual.
Após o repouso do Ancião Nicodemos, São Gregório enfrentou oito anos de intensa luta espiritual, sendo orientado pelo Ancião Nicéforos e, quando do repouso deste, foi transferido para o Mosteiro da Grande Lavra. Inicialmente serviu na trapeza <ref group=nota> O refeitório do mosteiro.</ref> e, mais tarde, foi feito cantor.
