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Aos quatro anos, o pequeno Simeão ouviu um vendedor ambulante dizendo ao seu pai que Deus não existia. Ao ouvi-lo questionar "quem é esse seu Deus?", a fé então inabalável do pequeno ficou profundamente abalada. Apesar de seu pai insistir que aquele homem não sabia o que dizia, São Silouan levou quinze anos para que seu coração aceitasse plenamente a existência de Deus. Assim, aos dezenove anos, então trabalhando como carpinteiro, São Silouan ouviu uma peregrina contando a alguns trabalhadores sobre São João (Sezenov) de Tambov ([[28 de julho]]). Ela venerava o santo, que vivera entre 1791 e 1839 naquela mesma vizinhança, e contava a quem quisesse ouvir sobre os seus milagres. São João de Tambov tinha sido servo de um senhor cruel e impiedoso, de quem fugira e passou a viver como um peregrino, visitando lugares sagrados a pé, e sendo até aceito como noviço na Lavra de Kiev. Porém, o senhor conseguiu encontrá-lo, tirou-o dali à força e o acorrentou para que vivesse entre os porcos. Depois de alguns meses, Deus milagrosamente o livrou das correntes e São João passou a viver em Sezenov, de maneira reclusa. Posteriormente, ali fundou um mosteiro.
São Silouan ficou fascinado ao ouvir com a história de São João Sezenov. Ao perceber que um homem santo vivera tão perto, São Silouan percebeu que sair em busca de Deus - como se Deus estivesse em algum lugar distante - não fazia qualquer sentido. "Se ele esse homem era um homem santo, isso significa que Deus está aqui, Deus está conosco, e não há sentido em sair em busca dele". Durante todos aqueles anos, São Silouan sofrera em busca do se questionou sobre o lugar onde Deus se encontrava, mas Deus estava com ele o tempo todo. Naquele dia, Simeão sentiu sua fé foi renovada e intensificou suas orações, começava a crescer nele o interesse por uma vida completamente voltada a Deus.
Naquele dia, São Silouan sentiu sua fé renovada e intensificou suas orações: começava a crescer nele o interesse por uma vida completamente voltada a Deus. Aquele acontecimento o transformou, e fez seu coração queimar em amor por Deus. São Silouan orava em lágrimas e, percebendo a mudança dentro dele, ansiou pela vida monástica. Até mesmo a beleza das filhas do príncipe não o abalavam, pois com o coração repleto do divino Eros, conseguia olhar para elas como se fossem irmãs, desapegado das paixões mundanas. Essa primeira visita da Graça durou três meses. No entanto, três meses após aquele acontecimentoseu pai não permitiu que fosse para o mosteiro, dizendo que devia antes cumprir o serviço militar, e essa recusa o afastou de seu chamado. Assim, seu divino zelo pela Fé gradualmente se enfraqueceu e declinou. Simeão se cercava de amigos, ganhou popularidade no vilarejo e se voltou à vida de um típico jovem envaidecido . Certa vez, sem ter consciência de sua força física, atingiu um homem com um golpe e quase o matou. Além disso, deixou-se envaidecer pela popularidade, sendo admirado pelas admiração que tinha entre as garotas do vilarejo, e então cedeu abandonou sua castidade, cedendo à fornicação. Além disso Porém, São Silouan foi novamente chamado à santidade. Desta vez, por uma visão. Ao dormir, sonhou que uma cobra descia por sua garganta. Ouviu, então, uma voz doce e belíssima murmurar "Assim como você achou repugnante engolir uma cobra em seu sonho, acho repugnante olhar para os caminhos que você decidiu trilhar". Quando ouviu aquela voz, ele soube que vinha da Santíssima Mãe de Deus. Sentiu-se envergonhado pelos seus pecados, e se arrependeu profundamente. Aos vinte e seis anos, todos os elementos negativos de sua juventude foram finalmente superados pelo seu desejo de viver em humilde por Cristo. Sentindo um profundo desdém pela vaidade da vida mundana, São Silouan foi visitar [[João de Kronstadt|São João de Kronstadt]]. São João não estava em casa, então Silouan deixou um bilhete, brigava com outros rapazespedindo que orasse por ele, chegando a quase cometer homicídiopara que nada o impedisse de se tornar monge.
