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Algum tempo antes de 1405, ele mudou-se para o Mosteiro Spaso-Andronikov, fundado por São Andrónico (13 de junho), com a bênção de São Nikon. Lá, Andrei recebeu a tonsura monástica e foi ensinado em iconografia por Teófanes, o Grego, e pelo monge Daniel, amigo e companheiro ascético de São Andrei. O seu próximo projeto importante, que realizou com o monge Daniel, foi pintar os afrescos na Catedral da Dormição em Vladimir em 1408.
[[Imagem:Icone_da_Santíssima_Trindade_Andrei_Rublev.jpg|miniatura|left|A Trindade, ca. 1410-1420 - Galeria Tretyakov, Moscou]]Nikon de Radonezh pediu a Andrei e Daniel que pintassem a nova igreja no reconstruído Mosteiro da Santíssima Trindade, que tinha sido destruído pelos tártaros em 1408. Nessa altura, Andrei pintou a sua iconografia mais famosa: a Santíssima Trindade (na verdade, a Hospitalidade de Abraão), que é a única obra autenticada como sendo inteiramente sua (c. 1410, atualmente na Galeria Tretyakov, em MoscovoMoscou). Rublev removeu as figuras de Abraão e Sara da cena e, através de um uso sútil da composição e do simbolismo, alterou o tema para se concentrar no Mistério da Trindade.
[[Imagem:Icone Natividade de Jesus - Andrei Rublev.jpg|miniatura|right|Natividade de Jesus, 1405 - Catedral da Anunciação, Kremlin]]Após a morte de Daniel, Andrei foi enviado ao Mosteiro Andronikov em Moscou, onde pintou a sua última obra, os afrescos da Catedral do Salvador. Acredita-se também que tenha pintado pelo menos uma das miniaturas nos Evangelhos de Khitrovo.