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São Silouan ficou fascinado com a história de São João Sezenovsky. Ao perceber que um homem santo vivera tão perto, São Silouan percebeu que sair em busca de Deus - como se Deus estivesse em algum lugar distante - não fazia qualquer sentido. "Se esse homem era um homem santo, isso significa que Deus está aqui, ''Deus está conosco''". Por anos, São Silouan procurou por Deus, mas Deus estava com ele o tempo todo.
Naquele dia, São Silouan sentiu sua fé renovada e intensificou suas orações: começava a crescer nele o interesse por uma vida completamente voltada a Deus. Aquele acontecimento o transformou, e fez seu coração se inflamar em amor por Deus. São Silouan orava em lágrimas e, percebendo a mudança dentro dele, ansiou pela vida monástica. Até mesmo a beleza das filhas do príncipe não o abalavam, pois com o coração repleto do ''eros divino Eros'', conseguia olhar para elas como se fossem irmãs, desapegado das paixões mundanas. Essa primeira visita da Graça durou três meses. No entanto, seu pai não permitiu que fosse para o mosteiro, dizendo que devia antes cumprir o serviço militar, e essa recusa o afastou de seu chamado.
Assim, seu divino zelo pela Fé gradualmente se enfraqueceu e declinou. Sua condição financeira havia melhorado, e Simeão se cercou de amigos da sua idade, passou a beber e sair com garotas do seu vilarejo, ou seja, voltou-se à vida de um típico jovem no mundo. Certa vez, sem ter consciência de sua força física, quis exibir-se diante dos amigos e atingiu um homem com um golpe que quase o matou. Além disso, deixou-se envaidecer pela admiração que tinha entre as garotas e abandonou sua castidade, cedendo à fornicação.
