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A chave para o sucesso do príncipe foi sua pregação pacífica feita entre os pagãos dos estepes. Em 990, quatro príncipes búlgaros pagãos vieram a São Vladimir para receberem o Batismo. Em 991, o cã pechenegue Cutchugue, do mesmo povo que matara seu pai Esvetoslau I e fizera um cálice com seu crânio, apresentou-se para o Batismo e aceitou a Fé, aliando-se com São Vladimir. Aos enfermos e necessitados, São Vladimir distribuía pão, carne, queijo e barricas de hidromel.
Em 1007, São Vladimir transferiu as relíquias de Santa Olga para a Igreja do Dízimo, e em 1011 sua esposa Ana foi sepultada lá.<ref group=nota>Pouca coisa se sabe, mas alguns afirmam que, com a morte da Grã-Princesa Ana, São Vladimir casou-se com uma filha do Duque Conrado I da Suábia (983–997) e neta do Imperador Otão I do Sacro Império Romano-Germânico. Seu nome seria Regelinda.</ref> Em 1010, Jaroslau, filho de São Vladimir quando esse ainda era pagão, é nomeado Príncipe de Novogárdia (1010–1019). Em 1013, descobre-se uma conspiração contra o Grão-Príncipe. Seu filho Esvetopolco, o Maldito, então Príncipe de Turove Turóvia (988–1019), cunhado de Boleslau I, futuro Rei da Polônia (1034–c. 1039), cujos planos incluíam a unificação de todas as tribos eslavas pela Polônia, em conluio com Reinbern, Bispo de Colberga (1000–c. 1007), estaria prestes a tomar o poder do grão-principado.
Embora ambos tenham sido presos, São Vladimir não se vingava daqueles que o odiavam. Reinbern brevemente faleceu na prisão, e Esvetopolco, fingindo ter se arrependido, foi solto. Jaroslau então quebra com seu pai e forma um exército próprio. Entrando em Quieve, ordena que seu pai o pague um imposto e um dízimo. A unidade das terras russas, pelas quais São Vladimir havia lutado por toda sua vida, começava a sucumbir.
